Кристофер Робин Милн был прототипом героя Кристофера Робина в серии сказок о Винни-Пухе, выпущенных его отцом. После смерти родителей Кристофер Робин выпустил 2 автобиографических книги, в которых рассказал о своих сложных взаимоотношениях с отцом в детстве.
«Когда я был маленьким, его практически никогда не было дома — пишет Милн-младший — наши отношения не были близкими, как и отношения отца с его собственным отцом. Если бы он пропал вовсе, я вряд ли стал бы скучать».
Также Кристофер Робин вспоминает о том, что был очень застенчивым мальчиком, из-за чего популярность книг отца доставляла ему массу проблем. Сверстники часто дразнили его, и мальчик нередко мечтал, чтобы главного героя сказок отца, Винни-Пуха, вовсе не было на свете.
Алан и Кристофер Робин Милны
Впрочем позднее, в подростковом возрасте, Кристофер Робин поменял своё отношение и сблизился с отцом. Он принимал участие в написании других, более поздних произведений Алана Александра Милна, которые из-за огромной популярности «Винни-Пуха» так и не приобрели широкой известности.